Kimia Organik Fisik

REGANGAN RUANG DALAM STRUKTUR MOLEKUL ORGANIK

Regangan biasanya berkaitan dengan tegangan. Dimana regangan (strain) itu sendiri adalah perbandingan antara pertambahan panjang batang dengan panjang mula-mula. Sedangkan untuk tegangan (stress) bisa didefinisikan sebagai perbandingan antara gaya yang bekerja pada benda dengan luas penampang benda.

Adapun definisi lain dari regangan adalah penyimpangan (distorsi) panjang ikatan dan sudut ikatan dari nilai-nilai ideal mereka. Ketika panjang dan sudut ikatan mengalami penyimpangan, energi potensial akan terkumpul di molekul.

Energi potensial yang terkumpul akan sebanding dengan gaya regangan. Ada 3 macam dari strain:

1. Angle Strain

Energi potensial terkumpul karena adanya penyimpangan sudut ikatan dari sudut ikatan ideal mereka. Sudut ikatan ideal untuk sp3 adalah 109,5, untuk sp2 adalah 120 dan 180 untuk sp. Contoh dari penyimpangan terjadi pada siklopropana.

Pada siklopropana terjadi hibridisasi sp3 dengan sudut idealnya adalah 109,5. Beberapa sudut ikatan masih mendekati angka ideal namun pada ikatan C-C segitiga tersebut ada sudut ikatan yang menyimpang jauh yaitu pada sudut 60. Semakin besar perbedaan dari sudut ideal akan menambah energi potensial dari molekul.

Angel strain dari siklopropana menyebabkan molekul tidak stabil dan sangat reaktif karena menyimpan energi potensial yang besar. Jika dibakar siklopropana akan mengeluarkan energi yang lebih besar daripada propana.

2. Steric Strain

Steric strain terjadinya karena ada tolakan dari elektron elektron antar gugus atom yang mengurangi gaya sterik seminimalisir mungkin. Contohnya adalah pada 1,3 butadiena

Gambar tersebut membentuk formasi cis 1,3 butadiena. Dimana atom H pada nomor 1 dan 3 terlalu dekat dan mengalami gaya tolak sterik. Karena gaya tolakan tersebut gugus H akan memposisikan agar sedikit mengalami gaya tolak sterik yaitu dengan memutar posisi. Pada ikatan nomor 2 mempunyai ikatan tunggal sehingga dapat diputar, sehingga struktur akan berubah menjadi trans 1,3 butadiena.

3. Torsional Strain

Torsional strain adalah tegangan sterik yang timbul karena interaksi eklips atau gauche. Pada butana mempunyai gaya gauche yang minim karena masing masing masing gugus besar masih terpisah cukup jauh. Namun pada metil gaya gauche cukup besar karena letak gugus besar yang berdekatan sehingga mempunyai energi yang tinggi yang tersimpan dalam molekul.

REGANGAN RUANG

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Dimana tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat pada tabel berikut :

“Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami Regangan.

Regangan Ruang Senyawa Siklik

pada regangan ruang senyawa siklik ini contohnya adalah sikloalkana. Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana C_nH_2n.

Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil – khususnya siklopropana.

Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.

Berikut adalah regangan dari sikloalkana

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul alkana mengalami konformasi. Berikut adalah proses terjadinya konformasi sikloalkana