Keasaman dan Kebasaan pada Senyawa Organik

Asam merupakan zat yang memiliki sifat-sifat yang spesifik, misalnya memiliki rasa asam, dapat merusak permukaan logam juga lantai marmer atau sering disebut dengan korosif. Asam juga dapat bereaksi dengan logam dan menghasilkan gas hydrogen, sebagai indicator sederhana terhadap senyawa asam, dapat dipergunakan kertas lakmus, dimana asam dapat mengubah kertas lakmus biru menjadi merah.Secara kimia, kita dapat mendefinisikan asam sebagai senyawa yang menghasilkan ion hidrogen ketika larut dalam pelarut (biasanya air) dengan pH kurang dari 7. Senyawa asam banyak kita temukan dalam kehidupan sehari – hari, seperti pada makanan dan minuman. Selain itu, senyawa asam dapat pula kita temukan di dalam lambung. Di dalam lambung terdapat asam klorida yang berfungsi membunuh kuman. Dalam definisi modern, asam adalah suatu zat yang dapat memberi proton (ion H⁺) kepada zat lain (yang disebut basa), atau dapat menerima pasangan elektron bebas dari suatu basa. Suatu asam bereaksi dengan suatu basa dalam reaksi penetralan untuk membentuk garam. Contoh asam adalahasam asetat (ditemukan dalam cuka) dan asam sulfat (digunakan dalam baterai atau aki mobil). Asam umumnya berasa masam; walaupun demikian, mencicipi rasa asam, terutama asam pekat, dapat berbahaya dan tidak dianjurkan.

            Menurut Brønsted-Lowry asam adalah pemberi proton kepada basa. Asam dan basa bersangkutan disebut sebagai pasangan asam-basa konjugat.Brønsted dan Lowry secara terpisah mengemukakan definisi ini, yang mencakup zat-zat yang tak larut dalam air (tidak seperti pada definisi Arrhenius).

            Menurut Arrhenius asam adalah suatu zat yang meningkatkan konsentrasi ion hidronium (H₃O⁺) ketika dilarutkan dalam air. Definisi yang pertama kali dikemukakan oleh Svante Arrhenius ini membatasi asam dan basa untuk zat-zat yang dapat larut dalam air.

Secara umum, asam memiliki sifat sebagai berikut:

·         Rasa: masam ketika dilarutkan dalam air.

·         Sentuhan: asam terasa menyengat bila disentuh, terutama bila asamnya asam kuat.

·         Kereaktifan: asam bereaksi hebat dengan kebanyakan logam, yaitu korosif terhadap logam.

·         Hantaran listrik: asam, walaupun tidak selalu ionik, merupakan elektrolit.

Basa adalah senyawa kimia yang menyerap ion hydronium ketika dilarutkan dalam air.Basa adalah lawan (dual) dari asam, yaitu ditujukan untuk unsur/senyawa kimia yang memiliki pH lebih dari 7. Kostik merupakan istilah yang digunakan untuk basa kuat. jadi kita menggunakan nama kostik soda untuk natrium hidroksida (NaOH) dan kostik postas untuk kalium hidroksida (KOH). Basa dapat dibagi menjadi basa kuat dan basa lemah. Kekuatan basa sangat tergantung pada kemampuan basa tersebut melepaskan ion OH dalam larutan dan konsentrasi larutan basa tersebut. Basa ini dapat merubah lakmus merah menjadi warna biru.

Secara umum, basa memiliki sifat sebagai berikut :

·         Kaustik

·         Rasanya pahit

·         Licin seperti sabun

·         Nilai pH lebih dari sabun

·         Mengubah warna lakmus merah menjadi biru

·         Dapat menghantarkan arus listrik

Berikut ini adalah contoh dari keasaman dan kebasaan pada senyawa organik

Senyawa organik yang memperlihatkan sifat keasaman dan sangat penting dalam kehidupan adalah senyawa yang memiliki gugus fungsi karboksilat (karboksilat termasuk gugus fungsi pembentuk asam amino). Rumus umum molekul senyawa karboksilat adalah R-COOH (CnH2nO2), dimana R dapat berupa H, Alkil, alkenil, alkunil, aril. Yang harus diperhatikan dari rumus umum, meskipun terdapat OH yang merupakan penanda basa, asam karboksilat sesuai dengan namanya bersifat asam.

Jika dilihat dari strukturnya, senyawa asam karboksilat merupakan senyawa polar. Sama halnya dengan alcohol, maka asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekuler dengan sesama asam karboksilat dalam bentuk dimer, yang karakter ikatannya jauh lebih kuat dari pada alcohol yang bersesuaian. Sehingga titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari pada titik didih alcohol.

Dalam suasana basa, asam karboksilat dapat membentuk garamnya. Dan dengan adanya asam, asam karboksilat dapat kembali menjadi bentuk asamnya, seperti reaksi dibawah ini.

Keasaman Asam Karboksilat dan Kebasaan Garam Karboksilat

Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat. Menurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya bersifat basa kuat.

Reaksi-reaksi pada asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat mengalami reaksi-reaksi kimia dalam beberapa cara sebagai berikut :
a. Reaksi pada gugus alkil yang dapat mengalami reaksi substitusi dan juga dapat teroksidasi.
b. Beraksi dengan melepaskan atom H+ , terutama bila direaksikan dengan logam alkali dan logam-logam yang sangat elektropositif.

c. Gugus OH dari karboksilat dapat bereaksi dengan alcohol, fosforil halide, tionil klorida dan dapat mengalami reaksi dehidratasi dengan menghasilkan anhidrida asam.
d. Gugus COOH dapat mengalami reaksi reduksi dan dekarboksilasi. Bentuk garam ammonium dan karboksilat dapat mengalami dehidratasi menghasilkan amida atau sianida.

Reaksi yang biasanya terjadi adalah :

Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

Dua faktor yang mempengaruhi ionisasi dari asam adalah:

·         Kekuatan dari ikatan yang diputuskan,

·         kestabilan ion yang terbentuk.

Dalam kasus ini, anda memutus ikatan dari molekul yang sama (antara O dan H) jadi bisa dianggap kekuatan ikatan yang diputuskan adalah sama.
Faktor yang paling penting dalam menentukan kekuatan relatif dari molekul adalah pada sifat dari ion ion yang terbentuk.Untuk selalu mendapatkan ion hidroksinium tidak perlu membandingkan itu. Yang perlu dibandingkan adalah sifat dari anion (ion negatif) yang berbeda-beda pada setiap kasus

Asam Etanoik

Hidrogen yang mengakibatkan sifat asam adalah hidrogen yang terikat dengan oksigen. Saat asam etanoik terionisasi terbentuklah ion etanoat, CH₃COO^-.Kita mungkin menyangka bahwa struktur dari ion etanoat adalah seperti dibawah ini, namun dari pengukuran panjang ikatan menunjukkan bahwa ikatan karbon dengan kedua oksigen memiliki panjang yang sama. Dengan panjang berkisar antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap.

Salah satu turunan asam karboksilat yaitu anhidrida asam

Anhidrida merupakan salah satu turunan asam karboksilat, sehingga dapat disebut juga dengan anhidrida asam karboksilat. Suatu anhidrida mempunyai struktur dua molekul asam karboksilat yang digabung menjadi satu dengan melepaskan air.

Sifat-sifat fisik anhidrida asam

Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, kita akan mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam sederhana. Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat).

Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali. Reaksi dengan air ini dibahas secara rinci pada halaman yang lain. (Halaman terkait di sebelah kanan).

Kelarutan dalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.

Titik didih

Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.

Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C 

Permasalahan:

1. mengapa asam karbonat masih digunakan pada makanan padahal berbahaya bagi tubuh

2. apakah ada funsgi tertentu dari asam karbonat bagi tubuh?

3. bagaimana kita menetukan sifat asam atau basa pada suatu larutan dengan kasat mata? atau secara fisiknya