Ikatan C-C , Penyerangan Elektrofil dan Nukleofil

Karbon adalah salah satu dari beberapa elemen yang dapat membentuk rantai panjang atom sendiri, yang disebut katenasi. Hal ini ditambah dengan kekuatan ikatan karbon-karbon menimbulkan sejumlah besar bentuk molekul, banyak yang merupakan elemen struktural penting dari kehidupan, sehingga senyawa karbon memiliki bidang mereka sendiri studi: kimia organik.

Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan tunggal: ikatan yang tersusun atas dua elektron, satu dari masing-masing dua atom. Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk dari satu orbital hibrid dari masing-masing atom karbon. Dalam etana, orbital sp³ adalah orbital hibrid, tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi (misalnya sp² ke sp²). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Adapun panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm.

Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan, pertama membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk penyederhanaan dapat kita ibaratkan ikatan tunggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,50. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. 

                      

Atom karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s², 2s², 3p², dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s², 2s¹, 2p³, dengan membentuk orbital hybrid sp³. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk tetrahedral.

Atom karbon yang berbeda dapat diidentifikasi sehubungan dengan jumlah karbon tetangga:

1)                       atom karbon primer: satu atom karbon tetangga

2)                       atom karbon sekunder: dua atom karbon tetangga

3)                       tersier atom karbon: tiga atom karbon tetangga

4)                       kuartener atom karbon: empat atom karbon tetangga

Reaksi ikatan pembentukan karbon-karbon adalah reaksi organik di mana ikatan karbon-karbon baru terbentuk. Mereka penting dalam produksi bahan kimia buatan manusia seperti obat-obatan dan plastik.

Pembentukan Ikatan C-C

1 .     Melalui reaksi radikal bebas

 

Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai (tidak digunakan dalam sintesis).

2 .    Melalui reaksi antara C⁺ dengan C^-

Lebih terkendali (digunakan dalam sintesis).

Elektrofil (E⁺) – Nukleofil (Nu:^-)

1. Substitusi Elektrofil

Secara khas, reagen yang bereaksi dengan cincin aromatik benzena dan turunannya adalah elektrofil. Elektrofil adalah molekul yang miskin elektron sehingga sangat menyukai elektron. Reaksi substitusi elektrofil hanya terjadi pada Aren (ArH). Ar mewakili gugus aril (aromatik). Gugus elektrofilik dari reagen akan menggantikan salah satu atom hidrogen dari cincin aril:

Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dari rumus molekul tersebut benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami

reaksi adisi melainkan mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya electron.

            Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik,yaitu :

2. Substitusi Nukleofil (SN)

Pada alkil halida (R-X) yang merupakan molekul polar dengan atom karbon yang miskin elektron (elektrofil), dapat terjadi reaksi dengan nukleofil yang kaya elektron (seperti basa (ion OH^-)) melalui reaksi substitusi halida oleh nukleofil (SN) ataupun eliminasi (E) menghasilkan alkena. Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.

Substitusi nukleofil (SN) terbagi menjadi SN₁ dan SN₂.

Reaksi SN₁ adalah reaksi substitusi nukleofilik unimolekul, yang terjadi melalui pembentukan tahapan intermediet berupa karbokation. Terjadi pada karbon tersier (3^o) yang memiliki halangan sterik. Contohnya pada reaksi 2-bromo-2-methylpropane dengan H₂O yang melewati 3 tahapan :

Substitusi Nukleofilik 1 (SN₁)

Tahap 1 :

Disosiasi spontan alkil bromida terjadi secara lambat untuk menghasilkan intermediet karbokation dan ion bromida.

Tahap 2 :

Intermediet karbokation bereaksi dengan H₂O (nukleofil) secara cepatuntuk menghasilkan alkohol terprotonasi sebagai produk.

Tahap 3 :

Alkohol terprotonasi (pada intermediet) kehilangan protonnya sehingga memberikan produk akhir alkohol netral.

Substitusi Nukleofilik 2 (SN₂)

Reaksi SN₂ adalah reaksi substitusi nukleofilik bimolekul serentak yang melibatkan karbon elektrofilik, leaving groups (gugus tinggal) dan nukleofil (gugus bermuatan negatif). Elektron dari nukleofil akan berinteraksi dengan atom karbon (C), dan pada saat yang bersamaan leaving groups akan mengambil elektron ikatan antara karbon dan leaving groups tersebut sehingga ikatannya terlepas dan akhirnya karbon berikatan dengan nukleofil tersebut. Contohnya pada reaksi berikut :

PhCH₂ adalah karbon elektrofilik. -OSO₂CF₃ merupakan leaving groups. Dan -CN^-bertindak sebagai nukleofil.

Reaksi SN₂ hanya terjadi pada karbon hibridisasi sp³ (berikatan tunggal). Reaktivitas relatif karbon pada reaksi SN₂ adalah CH₃ > 1^o > 2^o karena adanya pengaruh ruang (sterik).

Pertanyaan:

1. Mengapa ikatan C-C memiliki energy lebih besar dibandingkan dengan ikatan C=C atau ikatan C≡C?

2. pada alkena terjadi adisi sedangkan benzena terjadi substitusi atom H oleh elektrofil, mengapa bisa berbeda? Jelaskan!