Kamis, 11 Mei 2017

The Total Synthesis Of Reserpine

"Reserpine"

Reserpin merupakan obat antihipertensi yang bekerja dengan mendeplesi simpanan katekolamin dan 5-hidroksitriptamin pada berbagai organ, seperti otak dan medula adrenal. Sebagian efek farmakologiknya disebabkan mekanisme ini. Efek sedatif dan penenang akibat reserpin diduga berhubungan dengan proses deplesi dalam otak.
Struktur reserpin yakni:

Analisis retrosintesis dari reserpine yakni:


Tantangan sintetis reserpin diposisikan oleh sistem cincin D / E pada Inti pentaklik Strategi sintetis mengharuskan persiapan pada Turunan hydroisoquinoline yang kemudian dapat dimodifikasi untuk menyediakan Sistem cincin D / E

Berikut total sintesis reserpin:
Persiapan sistem hidroisoquinoline tersubstitusi dimungkinkan karena metodologi yang dikembangkan sebelumnya yang menampilkan Reaksi Diels-Alder intramolekuler menggunakan aza-trienes. Transformasi terjadi dengan thermolisis pada suhu 300 ° C dalam wadah tertutup






sintesis novel (±) -Reserpine selesai pada 15 langkah yang menampilkan penggunaan intramolekul Diels-Alder sikloadisi untuk pembangunan hydroisoquinoline difungsikan. Langkah individu umumnya bersifat moderat hingga tinggi. Strategi sintetis umum berpotensi untuk sintesis produk alami alkaloid lainnya

daftar pustaka:
R.B. Woodward. H. Bickel., A.J. Frey., R.W. Kierstead. 1958. The total synthesis of reserpine. Tetrahedron. Volume 2, Issues 1–2, 1958, Pages 1-57.
Stephen F. Martin, Sidney A. Williamson, R. P. Gist, and Karl M. Smith, J. Org. Chem., 1983, 48, 5170-5180.

23 komentar:

  1. Prekursor apa yang digunakan untuk sintesis reserphine ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. prekursor pada reserpin ini yaitu prokunol

      Hapus
  2. katalis apa saja yang digunakan pada sintesis reserpin ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. katalis yang ada pada reserpin ini adalah Zn

      Hapus
  3. adakah cara lain untuk mensintesis reserpine?

    BalasHapus
    Balasan
    1. ada, yaitu jalur sintesis yang dilakukan oleh gilbert strok

      Hapus
  4. Sebutkan jenis reserpin dan jelaskan

    BalasHapus
    Balasan
    1. reserpin ini tidak ada jenis nya, tetapi senyawa alkaloid yang disintesis yang hampir sama dengan reserpin ini ada, namanya yaitu tropinone

      Hapus
  5. apa manfaat dari senyawa reserpine ini selain sebagai obat penenang?

    BalasHapus
    Balasan
    1. selain sebagai obat penenang, reserpin ini juga bisa digunakan sebagai obat anti hipertensi

      Hapus
  6. apakah senyawa reserpin dapat disintesis dengan cara yang berbeda?

    BalasHapus
    Balasan
    1. selain sintetsis yang dilakukan oleh woodward dengan reaksi diels-alder, reserpin ini dapat juga disintesis dengan jalur sintesis yang dilakukan oleh gilbert stork

      Hapus
  7. Balasan
    1. fungsi dari reserpin ini paling banyak dibidang medis, yaitu sebegai obat penenang dan obat antihipertensi

      Hapus
  8. apakah ada tanaman lain yang memiliki kandungan senyawa eusiderin ? dan adakah jalan sintesis paling mudah untuk mensintesis senyawa ini ?

    BalasHapus
  9. berapa banyak dosis yang baik untuk pengaplikasian senyawa reserpine ?bagaimana pengaruhnya ke tubuh penderita/pasien jika terlalu sering mengonsumsi senyawa ini ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. sebaiknya reserpin ini diberikan jika diperlukan saja, dan untuk dosis dari reserpin ini 0,25 mg utk 1 minggu
      apabila terlalu sering mengonsumsinya, maka pasien akan depres berat (hingga bunuh diri), gagal jantung, memburuknya ulkus peptikum, dispepsia

      Hapus
  10. Senyawa apa yg digunakan sebagai material startnya?

    BalasHapus
    Balasan
    1. material start disni sama dengan prekursor, maka prekursor atau material startnya adalah prokunol

      Hapus
  11. Selain material yangvdihelaskan adakah material lain yang bisa digunakan ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. untuk saat ini material start yang digunakan adalah prokunol, karena prokunol ini akan berinteraksi dengan n-BuLi sebagai senyawa intermedietnya
      jadi, kalau untuk material start yang lain belum tau material start apa yang digunakan

      Hapus
  12. tolong jelaskan reaksi Diel-Alder yang terdapat pada sintesis Reserpine!

    BalasHapus
    Balasan
    1. reaksi diels-alder ini adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon.

      Hapus